Во время второго пребывания в Италии Оттон ревностно предавался истязаниям плоти в духе св. Адальберта и его многочисленных итальянских последователей. С таким религиозным упражнением он соединял и фантастические политические планы.

Покаянная запись (no-латыни) Оттона III от 1000 г. Равенна. Церковь Сан-Апполинаре-ин-Классе.

«Оттон III, римский император германцев, по причине совершенных им проступков послушный закону святого Ромуальда, прошел босиком весь путь от города Рима до горы Гарган. В этой базилике и монастыре в Классе он прожил 40 дней в покаянии и, искупив свои грехи вкладом киликийского ковра и добровольными истязаниями плоти, подал высокий пример смирения и, как император, прославил этот храм и свое покаяние в 1000 г. от рождества Христова».

Так, например, он говорил о восстановлении «Римской республики» и в качестве римского императора оставался на Авентинском холме в Риме. В то же время он окружил себя чисто византийским церемониалом, наряжался в вычурные одежды, носил мантию, расшитую апокалиптическими изображениями и знаками Зодиака, учредил управление Римом на новый лад и всем дал новые титулы, а себе присвоил наименование «царя царей». Появились вестиарии и протовестиарии, логофеты и архилогофеты; епископ Хильдесхаймский Бернвард был возвеличен византийским титулом «примискриния». И император, и папа, очевидно, вынашивали идею о возведении Рима в значение мировой столицы и способны были в этом направлении действовать совместно: кажется, что у этих людей, высоко возмечтавших о себе, появлялась уже мысль об освобождении Гроба Господня из-под власти неверных.