В скором времени Филипп добился положения, весьма опасного для Афин. Он завладел в Фессалии важным портом Пагасы, откуда сильно влиял на Эвбею; на севере он угрожал Херсонесу, обладание которым было вопросом жизни и смерти для Афин с точки зрения северной торговли и подвоза съестных припасов из Афин. Важнейшим из греческих городов среди ближайших соседей Филиппа был Олинф, олинфяне сначала позволили Филиппу обольстить себя, потом стали опасаться за свою независимость и наконец обратились за помощью к афинянам. Здесь Демосфен давно уже указывал гражданам на опасность, грозившую со стороны Филиппа. Неоднократно, пока македонский царь готовился к осаде города, в Олинф посылалась помощь — 4 тысячи гоплитов-граждан, 10 тысяч наемников; против Филиппа пришлось сражаться и на Эвбее, но общей, последовательной войной, какой требовал Демосфен, эту войну назвать было нельзя, и в 348 г. до н. э. Олинф пал, уступив энергии македонского царя, которому в городе помогли предатели, каких во всей Греции было немало.