В 1578 году шведы и поляки одновременно стали теснить русских с двух сторон и нанесли им жестокое поражение под Венденом, где русские войска понесли огромные потери. Среди убитых было четверо воевод. Это поражение оказалось тем более пагубным, что после него принц Магнус перешел на сторону поляков. Но Иоанн еще упорствовал, еще хотел продолжать борьбу с Польшей в Ливонии. Однако Баторий не дал ему подготовиться к войне, устремился на Полоцк, овладел им после отчаянной обороны со стороны русского гарнизона, а затем сразу же перевел войну в пределы Московского государства, в Псковскую область. В то же время шведский полководец Делагарди после многочисленных успехов подступил к Нарве, занятой русскими войсками, и взял город. Во время штурма погибло более 8000 русских воинов.

Быстрые военные успехи Батория открыли ему, наконец, доступ к самому Пскову – сильнейшей из всех русских пограничных крепостей того времени. В 1581 году Стефан Баторий осадил Псков, защищаемый мужественным воеводой, князем Иваном Петровичем Шуйским, и встретил такое упорное сопротивление, о которое сломался боевой дух польских войск, и все усилия Батория и все его военное искусство оказались тщетными. В конце августа началась осада по всем правилам военной науки того времени. К началу сентября были подготовлены проломы в городской стене, сквозь которые поляки, литовцы, венгры и шведы устремились на приступ города, но псковичи бились отчаянно между стеной и второй линией внутренних укреплений. Псковское духовенство, под градом пуль и стрел, вышло на место битвы со святынями и хоругвями, с чудотворной иконой Псково-Печерской Божьей Матери и мощами Св. князя Всеволода-Гавриила .

Старинный план города Пскова, XVI век.

На этом плане ясно выделяются две главные части города, обнесенные стенами со множеством башен. 1) собственно город, между р. Великой и р. Исковой, расположенный в виде треугольника. В остром углу этого треугольника обращает на себя внимание наиболее крепкая часть города, окруженная особой стеной – это Псковский Кром (или Кремль), в котором находилась главная святыня Пскова, Троицкий собор. Здесь же хранилась городская казна и собиралось вече; 2) часть города, за р. Исковой, носила название «Запсковья». В нижней части плана помещена неукрепленная часть города, которая была расположена за р. Великой и называлась «Завеличьем»

Древняя чудотворная икона Псково-Печерской Божьей Матери, которую во время осады Пскова Баторием носили по стенам. Доска иконы во многих местах пробита польскими пулями

Ценой огромных потерь враги были отбиты, а псковичи воспряли духом и до глубокой осени отбивались от внезапных нападений Батория. Он снял осаду только в ноябре, и примерно тогда Иоанн IV приступил к переговорам.