Витовт (1392–1415) во время своего княжения показал себя достойным своего дяди Ольгерда и деда Гедимина. Заручившись родственными связями с московским князем Василием Дмитриевичем, который был женат на дочери Витовта, он нанес страшный удар тевтонскому Ордену в Грюнвальдской битве, где все рыцарское войско было уничтожено и сам гроссмейстер Ордена убит. Затем военное могущество и значение Витовта по отношению к соседним странам возросло до такой степени, что он, не воюя с Русью, мог присоединить к своим владениям и Смоленск (1395 г.), князья которого, ослабленные раздорами, не хотели подчиниться Москве и не могли противиться Витовту.

Витовт под Смоленском.

Миниатюра из Лицевого летописного свода. Второй Остермановский том.

Но польские вельможи и духовенство сумели опутать и этого умного и могущественного князя настолько, что он решился отступить от традиций своих предшественников и по Городельскому договору (1413 г.) дал окончательный перевес католичеству и польской народности над православием и русской народностью в областях Литовского княжества. По этому злосчастному договору в управление Литовским княжеством были внесены польские порядки и обычаи, а той части дворянства, которая перешла в католичество, были даны все права и преимущества польской шляхты. Такая явная несправедливость побудила к выселению из Литвы на Русь многих родовитых литовских вельмож и князей (даже родственников Витовта), не желавших изменить православию и находивших себе весьма радушный прием у великих московских князей.