Старший сын Ольгерда, Ягайло (1377–1434), при помощи разных ухищрений и насилий разогнал всех своих братьев и убил родного дядю Кейстута, который всю жизнь был усердным помощником Ольгерда и грозой тевтонских рыцарей. В то время, когда он таким образом захватил власть над Литвой в свои руки, ему представился случай разом достигнуть высокого и блестящего положения. Соседнее Польское королевство, ослабленное внутренними раздорами и неурядицами, досталось в это время в наследство дочери венгерского короля Лайоша Ядвиге. За Ядвигу стали свататься многие женихи, которым очень хотелось получить из ее рук польскую корону. Но польские паны и католическое духовенство, очень сильное в Польше, остановили свое внимание на литовском князе-язычнике как на самом подходящем женихе для Ядвиги. Это предпочтение Ягайлы другим искателям было вызвано тем, что Польшу, значительно ослабленную борьбой с немцами, было выгодно соединить с могущественной Литвой. Польское духовенство и польские вельможи с завистью смотрели на обширные и плодоносные земли Волыни, Подолии и Украины, которые так легко было прибрать к рукам, вводя в крае новую веру, новые порядки и обычаи. Ягайло торжественно крестился в Кракове, а затем 18 февраля 1386 г. сочетался браком с Ядвигой, из рук которой и принял польскую корону. С этой поры Литва надолго соединила свою судьбу с судьбой Польши, и сближение ее с Русью стало возможно только через три с половиной века после упорной и жестокой борьбы.