Как только Дмитрий повзрослел, то сразу, по совету митрополита и старых бояр, служивших его отцу и деду, стал заботиться об укреплении Москвы: обнес ее толстыми каменными стенами и башнями, что было необычно для русских городов на северо-востоке, т. к. все их укрепления были земляными и деревянными. С тех пор московский князь, богатый и сильный, начал полновластно распоряжаться соседними княжествами, подчиняя своей власти одних и изгоняя из уделов других. Последовал целый ряд военных столкновений с соседними княжествами: нижегородскими и суздальскими князьями, Рязанью, Новгородом, затем долгая и упорная борьба с Тверью и Литвой, закончившаяся важным договором, по которому тверской князь признавал себя младшим братом Дмитрия и обязывался быть его неизменным союзником против татар и Литвы. Тут впервые проявилась та политика, к которой Москва готовилась уже давно, передавая заветную мысль об освобождении от ига из поколения в поколение своих князей.

Печати великого князя Московского (1359–1389) Дмитрия Ивановича Донского.

Печать (слева) до Куликовской битвы; печать (справа) периода после разгрома Москвы ханом Тохтамышем (1382 г.), на аверсе изображение библейского царя Соломона и надпись: «ВСЕ СЯ МИНЕТЬ».

И действительно, в течение 20-летнего княжения, окончательно утвердившись на своем престоле и собрав в своих руках нити управления соседними княжествами, Дмитрий Иоаннович стал относиться иначе, чем его предшественники, к Орде, в которой тем временем тоже происходили большие раздоры и неурядицы. То Дмитрий задерживал уплату дани Орде, то сам собирал дань с ее союзников, волжских булгар, то оружием отражал набеги татар на русские области. Наконец, в Орде поднялась гроза: Мамай, один из татарских князей, полновластно распоряжавшийся в Орде, решил наказать Москву и напомнить ей первые времена татарщины. Он собрал огромное войско и заключил союз с литовским князем Ягайло, который должен был напасть на Русь с запада одновременно с Мамаем.